Pasakojama, kad III a. Romoje gyveno vyskupas Valentinas, padėjęs mylimiesiems. Tuometinis Romos imperatorius Klaudijus II-asis siekė suburti kuo didesnę kariuomenę, kad jie gintų imperiją. Kad savo tikslą pasiektų, jis netgi buvo išleidęs įsakymą, laikinai draudžiantį tuoktis, nes manė, kad šeimos vyras negali būti geras karys, nes jam svarbesnė jo šeima.
Vyskupas Valentinas išklausydavo mylinčiųjų žmonių išpažintis ir prašymus slapčia juos sutuokti. Klaudijus II-asis, sužinojęs, kad vyskupas paslapčia sutuokia poras, jį suėmė ir nubaudė mirties bausme. Valentinas mirė vasario 14 dieną. Po kurio laiko Valentinas paskelbtas šventuoju.
Vasario 14-osios šventė gali būti susijusi ir su senąja Romos švente – Luperkalijomis. Pagal to meto kalendorių vasaris buvo pavasario pradžia, o Luperkalijos – pavasario ir meilės šventė. Senovės Romoje jaunų vaikinų ir merginų gyvenimas buvo griežtai atskirtas, tačiau šios šventės metu senas paprotys leido susipažinti ir susidraugauti poroms.
Luperkalijų išvakarėse vykdavo „Meilės loterijos“. Romos mergaičių vardai buvo surašomi ant popieriaus skiaučių ir sumetami į ąsočius. Kiekvienas jaunuolis traukdavo po vieną lapelį su vardu ir tapdavo tos merginos jaunikiu šventės metu, o kartais – ir visiems metams ar net gyvenimui.
