Pasak tarpukario šaltinių, „Kelio viduryje tarp Naumiesčio ir Šakių, prie pat plento, paskendęs medžiuose stovi nedidelis Sintautų miestelis.
Vietovės pradžia siekia karaliaus Vladislovo Vazos laikus.
Anot legendos, kartą karalius vyko į Naumiestį ir pasiklydo. Ten, kur dabar Sintautų miestelis stovi, sutiko jis seną žmogų su mažu vaiku ir paklausė kelio. Senis nesuprasdamas lenkų kalbos tik linktelėjo galva.
Tuo pačiu ant pečių senolis tempė šakų glėbį. Karaliui pagailo sunkią naštą tempiančio senio ir vaiko. Vladislovas paklausė senolio ar tai jo sūnus „Sin tov ti?“ Senis ir vėl linktelėjo smakru ir pakartojo: Sin tov ti. Nuo to laiko miestelį visi Sintautais pradėjo vadinti.
Sintautai – vienas iš lietuviškiausių kampelių Lietuvoje. Lenkų nėra visai. Kaip žinome lenkai vis dar gyvena ten, kur buvo dvarų. Žydų čia yra vos trys šeimynos. Tikrų vokiečių taip pat nėra.
Sintautų apylinkėse žemės geros. Vietiniai gyvena gana pasiturinčiai. Didžioji gyventojų dalis – šimtamargiai ūkininkai. Smulkinti ūkius čia laikoma didele negarbe. Ūkininkas turėdamas kelis sūnus sukasi iš padėties. Vienam paskiria „namą“, kitus į mokslą išleidžia arba žentais į kitą ūkį. Prieš (pirmąjį) karą daugiausiai sūnus leisdavo į kunigus. Todėl iš Sintautų išėjo daugybė kunigėlių. Apart kunigų yra daug pasauliečių inteligentų. Pavyzdžiui poetas Pranas Vaičaitis.
Miestelis stovi labai patogioje vietoje. Nežiūrint to, vis tik vietovė nesiplečia. Koks jis buvo prieš dešimt metų, toks yra ir dabar. Visai netoli Šakiai ir Naumiestis. Aplink praktiškai nėra laisvų žemių.
O šiaip miestukas gana jaukus. Stovi didelė mūro bažnyčia. Taip pat erdvi salė vakarams rengti. Kelios krautuvės. Ir daug kitų gyvenimui reikalingų įstaigų.“
1929 m.