Šešupės ir Pilvės santakoje įsikūręs miestelis. Iš abiejų pusių skalaujamas dviejų upių. Pirmoje Lietuvos Respublikoje čia gyveno beveik trys tūkstančiai dūšių. Caro ir kaizerio okupacijų metu Pilviškiai garsėjo smarkaus būdo vyrukais. Jų prisibijojo caro žandarai ir vokiečių kareiviai.
Istorikas Polujanskis rašo, kad pagal karalienės Bonos privilegiją 1536 m. Pilviškiai jau vadinosi miestu ir greit augo gyventojų skaičiumi (gavo Magdeburgo miesto teises). Tačiau G. Valavičius 1559 m. Lietuvos girių aprašyme vengia termino „miestas“ ir teigia, kad vietovė yra seniausias kaimas visoje apylinkėje. Kaimas, kuris buvo prie kelio tarp Kauno ir Virbalio. Jonas Totoraitis, 1938 m. išleidęs legendinį veikalą „Sūduvos Suvalkijos istorija“, mano, kad „per Pilviškius didelė prekyba niekada nėjo, todėl į didesnį miestą išaugti ir negalėjo.“
Anot J. Totoraičio, „Pilviškių miestelis ėmė kilti nuo 1862 m., kai buvo išvestas geležinkelis. Ir tik tuomet pasidarė lengvas atvažiavimas pirkliams į jo dažnas muges. Tarpukaryje stovėjusią medinę Pilviškių bažnyčią 1756 m. pastatė Antanas Martynas Chrapovickis.“ Taigi, jeigu ne antrasis pasaulinis karas, sunaikinęs medinę pilviškiečių šventovę, bažnyčia šiandien minėtų 265 –tus metus.
1932 m. šaltiniuose apie Pilviškių parapijos šventus reikalus atsiliepiama iš ties kraupokai: „Pilviškių bažnyčia yra medinė ir labai sena, jau kelis kartus remontuota. Užėjus didesniam vėjui, visa braška ir siūbuoja. Nuo pirmojo pasaulinio karo pabaigos vis kalbama apie naujos bažnyčios statybą. Tačiau reikalas nepajudinamas.
Blogi reikalai Pilviškių bažnyčios, tačiau dar blogesni parapijos kapų. Čia karstų ant karstų priklota jau kelios eilės. Kiekvieną kart ką nors laidojant, duobėje rasti senieji karstai laužomi. Nors šiurpu, tačiau naujus kapus įkurti nesistengiama. Esą naujų kapų žemei pirkti nėra pinigų.“
Anot kraštotyrininko B. Kviklio pilviškiečių įnašas į 1918 m. nepriklausomybę buvo nemažas. Daug vyrų išėjo savanoriais į mūšius su bolševikais, lenkais. Dalis jų nebegrįžo arba grįžo invalidais.
Nepriklausomybės pradžioje buvo suorganizuota valsčiaus savivaldybė ir policija. Kūrėsi mokyklos ir tvarkėsi apylinkių kaimai. Gatvės buvo platinamos ir grindžiamos akmenimis. Išdygo daugiau kaip dvidešimt mūrinių namų. Priešais Vytauto Didžiojo vardu pavadintą aikštę įruošti simboliniai vartai į lenkų okupuotą Vilnių.
1934 m. Pilviškių valsčiaus ribos labai išsiplėtė. Iš kaimyninio Paežerių valsčiaus buvo „atgauti“ 42 kaimai. Tais pačiais metais nutiestas plentas į geležinkelio stotį.
1937 m. sutvarkyta Šešupės vaga. Per naujai iškastą kanalą pastatytas tiltas. Iškastas viešas šulinys. Pradėta akmenimis grįsti vieškelius į Vilkaviškį ir Antanavą. 1939 m. pradėjo kilti į viršų dviaukščiai savivaldybės rūmai. Miesto aikštė jau nesutalpindavo ūkininkų suvežtos produkcijos. Papildomai įkurtos dvi naujos turgavietės.
Praėjusio amžiaus ketvirtame dešimtmetyje Pilviškiuose gyveno beveik trys tūkstančiai žmonių. Miestelyje buvo aštuonios mokyklos. Keturios lietuvių, trys žydų ir viena vokiečių.
Buvo stiprus šaulių būrys, kuris turėjo savo klubą. Kurį laiką būriui vadovavo Pilviškiuose mokytoju dirbęs poetas Jonas Graičiūnas. Įsikūrė aktyvios ugniagesių ir jaunalietuvių organizacijos. Anot šaltinių Pilviškiuose „susibūrė gausus inteligentų būrelis, be to ir sodiečiai buvo nemenkai apsišvietę.“
Pasak B. Kviklio, nepriklausomybės metais Pilviškiuose buvo valsčiaus savivaldybė ir apylinkės teismas. Miestelis turėjo savo policijos nuovadą ir šiokį tokį sveikatos punktą. Vietinių sveikata rūpinosi du gydytojai, trys dantistai ir akušerė. Geležinkelio stotyje buvo įsikūręs paštas.
Pilviškiuose gyvenusi vokiečių bendruomenė turėjo savo biblioteką, orkestrą ir net vietinių ūkininkų draugiją. Pilviškių žydai įkūrė „Maccabi“ sporto klubą. Žydų skautai organizavo įvairias stovyklas ir iškylas.
Mieste buvo trys motoriniai malūnai, trys aliejaus spaudyklos, dvi linų pluošto paruošimo įmonės. Kelios žemės ūkio mašinų remonto dirbtuvės, lentpjūvės, septynios duonos kepyklos, trys mezgimo įmonės. Piniginius reikalus tvarkė Ūkio banko skyrius ir smulkaus kredito įstaiga.
1935 m. Pilviškiuose žydai Fridmanas ir Kalvariškis pastatė keturių pastatų kompleksą, kuriame įsikūrė kailių fabrikas „Tigras“. Įmonėje dirbo beveik šimtas žmonių. Išdirbdavo triušių ir veršiukų kailius.
Okupacijų metais Pilviškiai skaudžiai nukentėjo. 1940 m. visos įmonės ir organizacijos buvo uždarytos. Jų vietoje atsirado labai negausios ir nepopuliarios komunistinės draugijos. Į Sibirą buvo ištremtos ištisos šeimos.
1941 m. sudegė senoji medinė katalikų bažnyčia ir daugybė mūrinių pastatų miesto centre. Netrukus buvo pradėta statyti nauja raudonų plytų šventovė. Deja karas ir sovietų okupacija statybas nutraukė.
1942 m. vokiečiai išgrobstė ir išardė garsųjį kailių fabriką „Tigras“. 1944 m. visos Pilviškių įmonės žuvo karo ugnyje, liko tik Šešupės užtvanka. Visiškai sunaikintus Pilviškius užėmė rusai ir įsitvirtino griuvėsių krūvoje.
Pokario metais nemažai vietinių susibūrė į partizanų gretas ir kovojo prieš sovietinius okupantus. Pilviškių valsčiuje, Gulbiniškių kaime gimė vienas iškiliausių partizanų vadų – Antanas Baltūsis-Žvejys.
Tomas Sušinskas